Jego historia zaczęła się w roku 1770, kiedy w nowo usypanym wale otwarto Rogatki Jerozolimskie, przed którymi wytworzył się plac postojowy wozów. Około 1818 r. wzniesiono wg projektu Jakuba Kubickiego dwa klasycystyczne domki rogatkowe na planie koła. Pięć lat później uregulowano plac, nadając mu kształt owalny, oraz rozpoczynający się tu Trakt Krakowski (obecna ulica Grójecka), a także doprowadzono ważną arterię – Nową Drogę Jerozolimską (dzisiejsze Al. Jerozolimskie).
W czasie szturmu na Warszawę wojsk carskich w dniu 7 września 1831 r. trwały zaciekłe walki o Rogatki Jerozolimskie. Po powstaniu listopadowym plac leżący na uboczu miasta i poza jego zabudową stał się miejscem egzekucji skazańców politycznych. 27 listopada 1833 r. stracono tu Artura Zawiszę Czarnego, uczestnika powstania listopadowego i wyprawy Zaliwskiego.
Przeprowadzenie Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej w 1845 r. po północnej stronie placu nie zmieniło jego charakteru. Dopiero niwelacja wału i zasypanie fosy 30 lat później, a także połączenie z Towarową przez przejazd kolejowy stworzyły możliwości zabudowy, która powstała pod koniec XIX w. Komunikację zapewniła linia tramwajowa przeprowadzona w 1909 r., która kończyła się tu pętlą. Około 1928 r. tory kolejowe umieszczono w wykopie, przerzucając nad nimi wiadukt łączący plac z ruchliwą ul. Towarową. W 1933 r. otrzymał on nazwę Zawiszy Czarnego w setną rocznicę jego stracenia.
W 1942 r. Niemcy rozebrali zabytkowe domki rogatkowe, a w 1944 została zniszczona zabudowa placu. Po wojnie plac stał się ruchliwym punktem komunikacyjnym: doprowadzono do niego linię trolejbusową, przejeżdżają liczne tramwaje i autobusy.
W latach 1963-64, w wyniku przebudowy placu związanej z modernizacją ulic Grójeckiej i Towarowej, powstało rondo. Nadal jednak brak mu ostatecznego kształtu architektonicznego. Zbiegają się tutaj ruchliwe arterie komunikacyjne: ul. Raszyńska – biegnąca w kierunku krajowego i międzynarodowego dworca lotniczego na Okęciu; ul. Grójecka – prowadząca przez centrum Ochoty i dalej na trasę do Krakowa i Katowic; ul. Towarowa – wiodąca w głąb Woli oraz przecinające rondo Aleje Jerozolimskie przedłużone w kierunku zachodnim dopiero w latach 70. XX w.