Z turystami przyjeżdżającymi do Gdańska jest pewien kłopot. Wielu z nich, szukając zabytkowego centrum, odruchowo pyta o "stare miasto" albo o "starówkę", a w Gdańsku to określenie nie jest wcale takie jednoznaczne. Oczywiście większość gdańszczan i tak skieruje nas w okolice ul. Długiej, Neptuna i Bazyliki Mariackiej, w rzeczywistości jednak prawdziwe Stare Miasto jest zupełnie gdzie indziej.
Pierwsza pewna data w historii miasta to 997 r., kiedy w drodze na misję w Prusach zatrzymał się w nim biskup praski Wojciech i - jak podaje jego żywot - ochrzcił tutaj wielką rzeszę ludzi. Do niedawna wydawało się pewne, że gród książęcy, który odwiedził misjonarz, leżał na terenie późniejszego zamku krzyżackiego nad Motławą, ale najnowsze badania dendrochronologiczne nie potwierdziły tak odległej metryki umocnień grodowych. Historycy i archeolodzy mają więc niemały problem, bo że Gdańsk pod koniec X w. był już całkiem sporym miastem, tego podważyć się nie da, ale gdzie ono dokładnie leżało, tego nikt już nie jest dzisiaj pewny.
Co się działo z Gdańskiem przez następne 200 lat, tego tak naprawdę nie wiemy, natomiast nie ma wątpliwości co do tego, że od połowy XI w. siedzibą miejscowych książąt był potężny gród usytuowany na wysepce w widłach Motławy i Wisły, na terenie dzielnicy zwanej dzisiaj Zamczyskiem. W 1. połowie XIII w. książę gdański Świętopełk założył w pobliżu grodu osadę kupców i rzemieślników niemieckich, która jako pierwsza otrzymała prawa miejskie i stała się formalnie miastem. I znowu nie bardzo wiemy, gdzie leżał ten pierwszy lokacyjny Gdańsk, chociaż coraz więcej danych archeologicznych wskazuje na okolice kościoła św. Katarzyny i tereny leżące wzdłuż drogi z kościoła do grodu, zwane obecnie Starym Miastem.
W 1308 r. Pomorze Gdańskie zostało najechane przez Brandenburczyków. Ówczesny książę Polski Władysław Łokietek, nie mogąc sam przybyć z odsieczą, kazał gdańszczanom zwrócić się o pomoc do Krzyżaków, którzy wprawdzie udzielili im skutecznego wsparcia, ale niejako przy okazji - chcąc pozbyć się konkurencji dla swoich miast na prawym brzegu Wisły - spalili miasto lokowane przez Świętopełka, a większość jego mieszkańców wymordowali lub wypędzili... Rok później rycerze zakonni zdobyli również gród w Świeciu nad Wisłą i w ten sposób całe Pomorze Gdańskie na ponad półtora wieku znalazło się pod panowaniem krzyżackim. Chcąc wyciągnąć z tych terenów jak najwięcej korzyści, Krzyżacy rozpoczęli wielką akcję kolonizacyjną, która trwała przez cały XIV w. Już w 1343 r. w pobliżu miasta zniszczonego w 1308 r. powstała nowa kolonia kupców i rzemieślników niemieckich, nazywana Prawym lub Głównym Miastem (niem. Rechtestadt), która w przyszłości miała odegrać kluczową rolę w historii Gdańska.
Kolonistów przybywało jednak tak wielu, że rychło zabrakło dla nich miejsca na terenie Głównego Miasta i dlatego w 1377 r. Krzyżacy lokowali obok niego drugie, zupełnie niezależne miasto, zwane Starym, ponieważ powstało na terenie osady zniszczonej w 1308 r. Zgodnie z zasadą "dziel i rządź" dla ostatniej fali osadników w 1380 r. na północ od Starego Miasta, w rejonie dzisiejszej Stoczni Gdańskiej założono jeszcze jedno miasto nazwane Młodym. Dodajmy, że w tym samym czasie samorząd uzyskała również osada zwana Osiekiem, położona miedzy Starym Miastem i zamkiem krzyżackim, której mieszkańcy wywodzili się z dawnej ludności słowiańskiej mieszkającej na terenie grodu książęcego.
W 1. połowie XV w. na terenie Gdańska istniały obok siebie aż cztery niezależne organizmy miejskie z osobnymi prawami, władzami i ratuszami, kontrolowane przez komturów krzyżackich rezydujących w warownej twierdzy nad Motławą. Nadużycia krzyżackich urzędników i ogólny upadek autorytetu Zakonu doprowadziły do wielkiego powstania stanów pruskich w lutym 1454 r., a następnie do wojny trzynastoletniej zakończonej powrotem Pomorza pod władzę królów polskich.
W czasie wojny jednym z najwierniejszych i najhojniejszych sojuszników Kazimierza Jagiellończyka było Główne Miasto Gdańsk, które z pozbyciem się zwierzchnictwa krzyżackiego wiązało wielkie nadzieje na przyszłość. Rachuby te okazały się uzasadnione, ponieważ w 1457 r. król nadał mu tzw. wielki przywilej, w którym obok ważnych postanowień gospodarczych usankcjonowano również podporządkowanie Głównemu Miastu pozostałych części aglomeracji gdańskiej, przy czym Młode Miasto za sprzyjanie Krzyżakom uległo całkowitej likwidacji, Osiek - jako najsłabszy - został wchłonięty, a Staremu Miastu pozostawiono pewną autonomię wewnętrzną. W ten sposób najważniejszą i najbogatszą częścią zjednoczonego Gdańska stało się nie Stare, lecz właśnie Główne Miasto i tak jest do dzisiaj. A świadectwem dawnych podziałów są dwa zachowane do dzisiaj zabytkowe ratusze: bardziej okazały głównomiejski, przy ul. Długiej i skromniejszy - staromiejski, przy ul. Korzennej, niedaleko dworca PKP.