Ten plac istniał już w XVIII w., jednak nawet wiek później nie posiadał jeszcze oficjalnej nazwy, określenie Drei-Kreuze-Platz, czyli Plac Trzech Krzyży lub Plac przy Trzech Krzyżach, funkcjonowało tylko w mowie potocznej. Wspomniane trzy krzyże ustawiono na pamiątkę epidemii dżumy, która nawiedziła Olsztyn w latach 1710-1711; zaraza znacznie wyludniła miasto i okolice, oblicza się, że w samym Olsztynie zmarła jedna trzecia mieszkańców. Według kwestionariusza sporządzonego wiele lat po tych wydarzeniach epidemia mogła pochłonąć dwa tysiące ludzi, a niektóre wsie w pobliżu Olsztyna po prostu przestały istnieć.
Prócz wspomnianych krzyży ofiary epidemii upamiętniono także wystawioną w 1737 r. figurą Chrystusa Zbawiciela Świata, stała ona na tym placu do 1949, kiedy to ówczesne władze przeniosły ją na teren kościoła Najświętszego Serca Jezusowego. Dziś figura ta uznawana jest za jeden z cenniejszych zabytków sztuki okresu baroku.
W drugiej połowie XIX w. plac zaczął pełnić funkcję niemal reprezentatywną, znajdował się przecież w samym centrum miasta. Dlatego gdy w 1855 r. postanowiono uporządkować to miejsce, uznano, że krzyże nie pasują do planowanego wyglądu, zwłaszcza że jeden z nich się zawalił. Zgodnie z warmińską tradycją krzyże spalono, a popiół zakopano na cmentarzu, który znajdował się w miejscu dzisiejszego nowego ratusza.
W 1895 r. obchodzono 25. rocznicę zwycięstwa nad Sedanem, w związku z tym na placu uroczyście odsłonięto Pomnik Żołnierza Pruskiego. Pomnik miał upamiętniać żołnierzy, mieszkańców Olsztyna i powiatu olsztyńskiego, poległych w wojnie z Austrią w 1866 r. i Francją w latach 1870-1871. W 1945 r. żołnierze radzieccy usunęli tę statuę i niestety jego dalsze losy są nieznane. W tym samym miejscu w 1949 r. wystawiono popiersie Stefana Jaracza, patrona usytuowanego naprzeciw placu teatru.
Gdyby postanowiono stworzyć mapę dawnych nekropolii Olsztyna, należałoby również umieścić na niej opisywany plac. Miejsce ostatniego spoczynku znaleźli tu żołnierze rosyjscy i francuscy polegli podczas działań w 1807 r., był to także cmentarz rodowy rodzin Bojarskich i Berendt.
Obecny kształt placu ma raczej wymiar symboliczny i ma nawiązywać do dawnej historii miasta, w przeszłości to miejsce zajmowało przestrzeń o wiele większą. Nie ma dawnych krzyży i pomników, a na pewnej części starej nekropolii wybudowano biurowce, wydaje się więc, że idea przywrócenia tego historycznego miejsca jest bardzo trafna. W sierpniu 2003 r. oficjalnie zaczęto używać nazwy Plac Trzech Krzyży, a 8 czerwca 2004 poświęcono pamiątkowy głaz.