Jednym z najciekawszych architektonicznie miejsc jest ul. Głęboka, główny cieszyński deptak prowadzący z Góry Zamkowej do Rynku. W przeszłości należała do najważniejszych traktów handlowych miasta. Tradycję tę utrzymała do dzisiaj. Wzdłuż ulicy znajdujemy ciekawe budowle i kamieniczki, które uchowały się od pożaru w 1789r. Połączone tarasami i schodami, kilka z podcieniami z przełomu XVIII i XIX wieku, a także fragmenty zabudowy XIX – XX wiecznymi kamienicami mieszczańskimi w stylu historycznym i eklektycznym. Każdy ze znajdujących się tutaj budynków ma swoją własną przeszłość zapisaną w historii miasta.