Pupki to mała wieś w dosłownym tego słowa znaczeniu, gdyż gdy przekroczymy tablicę informującą że wjeżdżamy do miejscowości, to po kilkuset metrach mijamy tablicę z napisem iż właśnie opuściliśmy to miejsce. Początki wsi Pupki nazywanej dawniej Tolnicken sięgają średniowiecza, a lokowana została 8 kwietnia 1357 roku. W ciągu wieków wielokrotnie niszczona w wyniku wojen co spowodowało ponowne jej kolonizowanie w II poł. XVI w.
Jeżeli do tej wsi przybędziemy od strony miejscowości Nowe Kawkowo to od razu na wjeździe przywita nas bardzo ładna i wyniosła kapliczka, widoczna z daleka może z powodzeniem być wizytówka tego miejsca. Jest to kapliczka dzwonkowa wybudowana w XIX w., pierwotnie była murowana z czerwonej cegły. Obecnie jest ona otynkowana co być może pozbawiło ją dawnego uroku, ale jest to efekt przeprowadzonej niedawno gruntownej renowacji.
Dolna kondygnacja zawiera pełno łukowe nisze, we frontowej oszklonej jest figura Matki Boskiej, w pozostałych umieszczono krucyfiksy. Górna część to wielokierunkowy prześwit obecnie niestety bez dzwonka. Całość przykrywa daszek wielospadowy zdobiony czterema sterczynami i zwieńczony krzyżem. Warto zwrócić uwagę na front obiektu, znajduje się tu bowiem wkopany Kamień Plebiscytowy z 1920 r., można jeszcze odczytać wyryty na nim napis „Abstimmungs Sieg” - co można przetłumaczyć jako „Zwycięskie głosowanie”. W czasie plebiscytu w 1920 r. wszyscy mieszkańcy wsi Pupki głosowali za przyłączeniem tych terenów do Prus Wschodnich.
Pozostałe kapliczki odnajdziemy gdy udamy się w dalszą drogę kierując się do Jonkowa. Najpierw napotkamy niewielką, wyglądającą trochę niepozornie i usytuowaną na poboczu. Ta neoklasyczna kapliczka również pochodzi z XIX w., jest otynkowana, w dwóch głębokich małych niszach obecnie znajdują się współczesne z pewnością nie oryginalne figury. Kolejna jest przy zagrodzie na wydzielonym terenie; wygląda trochę jakby wystawiono ją niedawno ale jest to efekt renowacji i może dziwnej kolorystyki. Data budowy, rok 1937, umieszczona jest na metalowej chorągiewce. Ostatnia, już taka typowo warmińska czyli murowana z czerwonej cegły, odnajdziemy przy tej samej drodze już na granicy wsi Pupki i Węgajty, również na wydzielonym terenie przy siedlisku.