Brama Krakowska zbudowana została w XIV wieku i jest jedyną w pełni zachowaną do dzisiaj bramą miejską Wielunia. Jej nazwa pochodzi od tego, że znajduje się w pobliżu traktu do Krakowa.

W XVI wieku rozbudowano ją o jedną kondygnację, później częściowo wyremontowano. Została zniszczona podczas potopu szwedzkiego oraz wojny północnej. Uniknęła rozbiórki w XIX wieku tylko dlatego, że w międzyczasie rozebrano ratusz, a nowy wzniesiono w pobliżu bramy, która miała być wykorzystana jako wieża ratuszowa. Podczas II wojny światowej Brama Krakowska szczęśliwie uniknęła bombardowania, niestety, podczas konserwacji zabytku w latach 60. runęła jej górna kondygnacja. Po tym zdarzeniu postanowiono zrekonstruować zabytek.