Częstochowska Aleja stanowi jedno z ciekawszych rozwiązań urbanistycznych nie tylko w Polsce, ale i w Europie. Ta półtorakilometrowa, szeroka droga projektu Jana Bernharda, jest głównym szlakiem pielgrzymkowym wiodącym od Starego Miasta (plac Daszyńskiego) do ul. Popiełuszki i parków u podnóża Jasnej Góry.

Stojące przy niej budynki to w większości urokliwe, neoklasyczne kamienice. Wiele z nich wzorowanych było na architekturze Berlina i Wiednia. W przeszłości pełniły funkcje noclegowe, oświatowe, kulturalne. Z układu kamienic oraz bogactwa ich fasad jeszcze dziś można odczytać gust oraz poziom zamożności ich dawnych właścicieli. Warto zwrócić uwagę m.in. na dom "Bata" (w początkach XX w. na parterze znajdowała się wytworna i modna kawiarnia-cukiernia Władysława Jackowskiego, a w końcu lat 30. urządzono na jej miejscu sklep znanej firmy obuwniczej) i dom Frankego (kamienicę wybudowano w latach 1901-1903 dla Adolfa Franke, dyrektora fabryki "Brass i synowie", oficynę zajmowała m.in. modna w okresie międzywojennym restauracja).

Warto też zwrócić uwagę na budynki dawnego zajazdu (tuż przy moście nad linią kolejową, pod numerem 16). Podobno mieli się tutaj zatrzymywać konfederaci barscy, a nawet Fryderyk Chopin. Dziś Aleja Najświętszej Maryi Panny pełni funkcję centrum handlowo-usługowego dla prawie 250 tys. mieszkańców miasta oraz kilku milionów pielgrzymów.