Mozaika Matki Boskiej umieszczona we wnęce Wysokiej Bramy od strony ul. Staromiejskiej to właściwie osobna historia w dziejach tego obiektu. Po raz pierwszy umieszczono ją w 1854 r. dla uczczenia dogmatu o Niepokalanym Poczęciu Maryi Panny (Immaculata Conceptio Beatæ Virginis Mariæ) ogłoszonym przez papieża Piusa IX w tym właśnie roku 8 grudnia. Pierwotny obraz wykonany był techniką malarską na desce jednakże z powodu braku osłonięcia go szybko niszczał i wymagał cyklicznej renowacji. Malowidło usunięto po koniec lat 40-tych XX wieku podczas tzw. akcji eliminowania symboli religijnych z życia publicznego. Dopiero w 2004 r. z inicjatywy proboszcza parafii św. Jakuba, księdza prałata Andrzeja Lesińskiego, dokonano odsłonięcia kolejnego obrazu będącego repliką oryginału znajdującego się w Stoczku Klasztornym. Ten obraz jest darem papieża Jana Pawła II dla Olsztyna z okazji 650-lecia nadania Olsztynowi praw miejskich, papież osobiście go poświęcił w Rzymie 18 kwietnia 2004 r. Ciekawostką jest że ten obraz wykonany został z tego samego materiału i tą samą techniką oraz powstał w tej samej pracowni, gdzie powstały mozaiki zdobiące dziś Bazylikę św. Piotra w Rzymie.