Kalisz uważane jest za najstarsze miasto w Polsce, leżące na szlaku bursztynowym. Wzmiankowany w dziele "Geografia" przez aleksandryjskiego astronoma i geografa Ptolemeusza w 158 roku jako Kalisia.

Wędrówkę rozpoczynamy od najstarszej części miasta - Zawodzia. W tym miejscu istniała osada już we wczesnej epoce żelaza i w okresie rzymskim. Znajduję się tu obecnie odrestaurowany w 2007 roku gród z czasów Mieszka Starego, z przełomu XII i XIII wieku. Rezerwat Archeologiczny Zawodzie znajduję się przy ulicy Bolesława Pobożnego i jest czynny w sezonie turystycznym od 1 maja do 31 pażdziernika.

Do grodu na Zawodziu przylega drewniany kościółek św. Wojciecha. Pierwsze informacje o nim pochodzą z początku XIII wieku, obecny pochodzi z 1798 roku. Z Zawodzia dochodzimy do ulicy Częstochowskiej i idziemy w kierunku centrum miasta. Po drodze mijamy budynek teatru, położony malowniczo nad rzeką Prosną. Następnie idziemy al. Wolności, najbardziej reprezentacyjną ulicą Kalisza. Skręcamy w prawo, przechodząc przez Most Trybunalski znajdujemy się na ulicy Sukienniczej, gdzie po prawej stronie znajduje się kościół i klasztor oo. Franciszkanów. Jest to najstarsza świątynia zakonna w Kaliszu.

Po zwiedzeniu kościoła wracamy na ulicę Sukienniczą i dalej idąc nią i jej przedłużeniem ulicą Kolegialną dochodzimy do Placu Jana Pawła II. Na placu tym stoi Bazylika Wniebowzięcia NMP czyli Sanktuarium św. Józefa. To jeden ze starszych kościołów miasta, wielokrotnie niszczony i odbudowywany. Obecnie póżnobarokowa świątynia z końca XVIII wieku z bogatym wystrojem wnętrz i cudownym obrazem św. Rodziny zwanym obrazem św. Józefa . W podziemiach kościoła znajduje się kaplica poświęcona księżom pomordowanym w hitlerowskich obozach koncentracyjnych. Z tyłu bazyliki widzimy Basztę Dorotkę z fragmentami murów obronnych miasta z okresu średniowiecza.

Wracając do placu Jana Pawła II idziemy prosto do ulicy Stawiszyńskiej, gdzie na jej początku znajduję się jezuicki kościół pw. Nawiedzenia NMP i przylegający do niego klasztor . Bardzo interesujący jest dziedziniec i ogrójec tej świątyni, gdzie znajduje się wiele pomników i obelisk. Kościół zaś jest jednonawowy i zdobią go piękne polichromie wykonane przez zakonników w latach 1765-1785. Wracamy się do placu Jana Pawła II, skąd ulicą Zamkową przechodzimy do rynku. Główną budowlą rynku jest ratusz , obecny powstał w latach 1919-1925. W sezonie letnim jest możliwość wejścia na wieże i obejrzenia wspaniałej panoramy miasta położonego w szerokiej dolinie Prosny i na otaczających jej wzgórzach. Z rynku udajemy się ulicą Kanonicką do Katedry Kaliskiej, kościoła św. Mikołaja, uważanego za najstarszą świątynię w Kaliszu . W jego ołtarzu znajduje się kopia obrazu Rubensa "Zdjęcie z krzyża ", oryginał spalił się w pożarze w 1973 roku (lub został skradziony) .Obok kościoła zachował się dom parafialny, jest to najstarszy w Kaliszu wolno stojący budynek. Na tym kończymy ten spacer po najstarszym grodzie w Polsce .