Zamek (dziś na Szlaku Orlich Gniazd) zbudowany został w połowie XIV w., z inicjatywy Kazimierza Wielkiego, jako kolejna warownia strzegąca południowej granicy państwa polskiego. W 1370 r., z okazji swej koronacji, Ludwik Węgierski nadał zamek Władysławowi Opolczykowi, w zamian za popieranie jego planów dynastycznych, a ten z kolei przekazał Bobolice w ręce Węgra, Andrzeja Sahony z Barlabas. W końcu XIV i w XV w. władali nim m.in. Szafrańcowie, Trestkowie, Krezowie, a później Chodakowscy, Męcińscy i Myszkowscy.

Nie zawsze proces dziedziczenia przebiegał bezkonfliktowo. Ciekawy przypadek miał miejsce w 1427 r. Po śmierci Anny, córki Andrzeja Sahony, majątek bobolicki odziedziczyli Stanisław Szafraniec z Młodziejowic herbu Starykoń, syn Anny z pierwszego małżeństwa oraz jej drugi małżonek - Mściwój z Wierzchowiska herbu Lis, wraz z dziećmi: Mściwojem, Andrzejem, Dorotą, Anną, Elżbietą i Katarzyną. Obie strony zobowiązały się podzielić zamkiem po połowie, z czasem doszło jednak do gorących sporów. Wewnątrz budowli własność obu stron konfliktu znaczyły jakieś zapory, które w 1441 r. syn Mściwoja, Andrzej z Wierzchowiska wyłamał, rabując bydło i zboże z części przynależnej przyrodniemu bratu. Integralność zamku przywrócona została cztery lata po tym przykrym incydencie, gdy podkomorzy krakowski Piotr Szafraniec wykupił od Lisów z Wierzchowiska prawa do zamieszkanej przez nich połowy twierdzy oraz dóbr w najbliższym otoczeniu.

Upadek zamku rozpoczął się w 1587 r., kiedy najechał go i zdobył pretendent do polskiego tronu arcyksiążę austriacki Maksymilian Habsburg. O wiele gorzej z zamkiem obeszli się Szwedzi, którzy w 1657 r. zdobyli go i spalili, grabiąc wcześniej jego wnętrza. Od tego czasu następowała szybka degradacja królewskiego gmachu. W 1683 r. jego stan był już tak zły, że ciągnący ze swymi wojskami pod Wiedeń Jan III Sobieski podczas postoju w Bobolicach wolał spać pod namiotem, niż ryzykować nocleg w sypiącym się budynku. W XVIII w. zrujnowany zamek kupili Męcińscy z zamiarem (niestety niezrealizowanym) odbudowy. W 1882 r., w wyniku parcelacji ziemię, na której stały opuszczone już mury, otrzymała chłopska rodzina. Ich spadkobiercy sprzedali ruinę w 1999 r. Dariuszowi i Jarosławowi Laseckim, którzy zdecydowali o częściowej jej rekonstrukcji.