Niewątpliwie jedną z głównych ulic Kalisza jest Aleja Wolności, która wielokrotnie zmieniała swoją nazwę. Zależne to było w dużej mierze od biegu historii. Pierwotnie nazywała się imieniem króla pruskiego Fryderyka Wilhelma, następnie patronką była jego żona Luiza. Od roku 1807 była to Aleja Józefiny, żony Napoleona I. W roku 1934 otrzymała imię Aleksandry, drugiej żony marszałka Józefa Piłsudskiego. W czasie okupacji hitlerowskiej Aleja Hermana Göringa, a po wojnie Aleja Józefa Stalina. Obecna nazwa istnieje od 1958 roku.

Przy alei znajduje się wiele zabytków, z których najcenniejszy to Pałac Trybunalski. Aleję zamyka Teatr im. Wojciecha Bogusławskiego. Inne zabytki to m.in. : folusz i Villa Calisia. Jest tam również pomnik Marszałka Józefa Piłsudskiego.