Pierwsze historyczne wzmianki o Dukli notowane były w 1366 r. w dokumencie, który został wystawiony we Włodzimierzu i dotyczył potwierdzenia podziału i darowizny przez ówczesnego właściciela miejscowości i okolicznych wsi Jana Suchywilka, arcybiskupa gnieźnieńskiego i kanclerza na dworze króla Kazimierza Wielkiego na rzecz swoich bratanków.
Dukla została założona na „trakcie węgierskim”, który wiódł z północy na południe. Prawa miejskie otrzymała w 1380 r. W XV w. Dukla stanowiła własność rodu rodziny Kobylińskich, następnie w 1503 r. przeszła w ręce Stanisława Cikowskiego, a w 1540 r. właścicielem został Jan Jordan z Zakliczyna. W tym okresie na mocy aktu wydanego przez króla Zygmunta Starego, miasto otrzymało przywilej organizacji dwóch dorocznych jarmarków i cotygodniowych targów.
Kolejnym dziedzicem miasta został Wawrzyniec Jordan, który to w 1568 r. przekazał swojej córce, jako posag, a następnie miasto odziedziczyli jej synowie. Do bardzo znacznego rozwoju miasta przyczynił się nadany przywilej sprzedaży i składu win węgierskich wydany w 1588 r oraz ustanowienie 1595 r. komory celnej przez króla Zygmunta III Wazę. W 1600 r. właścicielem miasta został Krzysztof Drohojowski, a następnie w 1601 r. przeszło w ręce Andrzeja z Kurozwęk Męcińskiego.
W 1657 r. Dukla z najechana została przez najemne wojska siedmiogrodzkie księcia Jerzego Rakoczego, kolejnym tragicznym wydarzeniem dla miasta był wybuch w 1661 r. epidemii morowego powietrza, gdzie to zmarło wielu mieszkańców, w tym ówczesny właściciel Franciszek Mniszech. Następnie Dukla stanowiła własność Józefa Wandalina Mniszcha, a od 1742 r. Jerzego Augusta Wandalina Mniszecha. Od 1766 r. w mieście było organizowanych 7 dorocznych jarmarków i cotygodniowe targi, które odbywały się w poniedziałek.
W 1768 r miasto otrzymało konstytucję, którą nadał Jerzy Mniszech, w której to nałożył obowiązek nauczania dzieci bez względu na wyznanie. W 1779 r. Dukla stała się własnością Józefa Ossolińskiego, następnie Franciszka Stadnickiego, a po jego śmierci przeszła w ręce rodziny Męcińskich. Ze względu na liczne pożary miasto straciło na znaczeniu.
Kolejnym ciężkim etapem był wybuch I wojny światowej, gdzie Dukla znajdowała się na linii ognia. W okresie II wojny światowej większość mieszkańców, głównie pochodzenia żydowskiego została wywieziona i zamordowana przez okupanta hitlerowskiego w obozach koncentracyjnych. Miasto najbardziej ucierpiało w wrześniu 1944 r. podczas walki o Przełęcz Dukielską, gdzie w 90 % zostało zniszczone.
Na skwerze za żywopłotem przy ul. Trakt Węgierski znajduje się kamienna płyta, która upamiętnia nadanie w 1380 r. praw miejskich. Została postawiona w 2010 r. w 630 rocznicę nadania praw miejskich.