Zapiski o tym miejscu pojawiają się w dokumentach z XIV w., kiedy to 11 listopada 1362 r. wydano przywilej na podstawie którego dokonano lokowania tej wsi. Zasadźcą był Henryk z Łajs oraz jego brat Jan, założyciel Olsztyna. Miejscowość najprawdopodobniej miała burzliwe losy, gdyż 5 lutego 1517 r. tu właśnie Mikołaj Kopernik dokonał ponownej lokacji łanów opuszczonych.

Swoje miano Skajboty zawdzięczają stanowemu przywódcy którym był Balthasar Skaiboth, i który odegrał dużą role podczas wojny trzynastoletniej. Do końca II wojny światowej funkcjonowała tu niemiecka nazwa Skaibotten.

Prócz ciekawego położenia tej wsi, z pewnością godne uwagi są dwie neogotyckie kapliczki wybudowane na przełomie XIX i XX wieku. Najbardziej wyeksponowana jest ta znajdująca się w centrum Skajbot, stojąca na wydzielonym terenie obok głównego placu. Jest to budowla wzniesiona w 1897 r. i nosząca cechy neogotyckie, murowana z czerwonej cegły licowej o rozbudowanej formie architektonicznej. Wzniesiono ją na wysokim cokole z blendami a na narożach opięto skarpami uskokowymi, całość nakryto wielospadowym daszkiem z czterema sterczynami i kwadratową latarnią z prześwitem na dzwonek. Sterczyny i latarnia zwieńczone metalowym krzyżami, na środku dodatkowo wysoki krucyfiks z datowaną chorągiewką. Ta kapliczka zdecydowanie ogrywa ważną rolę w religijnym życiu tej miejscowości, dlatego też jest w bardzo dobrym stanie i raczej regularnie pielęgnowana.

Druga kapliczka znajduje się na kolonii, za ogrodzeniem prywatnej posesji. Jest to budowla również utrzymana w stylu neogotyckim, murowana z czerwonej cegły licowej i z węższą górną kondygnacją. Jej główną ozdobą są zapewne dwie frontowe ostrołukowe i przeszklone nisze, zawierające wiele elementów wotywnych. Warto jednak zwrócić także uwagę na tablicę znajdującą się u podstawy kapliczki, zawiera sentencję biblijną ale wyrytą w języku niemieckim. Współcześnie można powiedzieć, że przypadku tego typu obiektów takie właśnie dawne elementy są już raczej rzadkością.