Z twierdzą Przemyśl związana jest postać ordynansa z 11 kompanii marszowej 91 pułku Cesarsko-Królewskiej Armii, sławnego Józefa Szwejka z niezapomnianej powieści Jaroslava Haszka Przygody dobrego wojaka Szwejka. W czwartej części powieści Haszek opisuje, jak to dobry wojak Szwejk w trakcie działań wojennych w 1915 r., przebrany w rosyjski mundur, trafia do austriackiej niewoli i jako jeniec zostaje przywieziony do twierdzy Przemyśl.

Towarzystwo Przyjaciół Dobrego Wojaka Szwejka powstało w mieście w latach 90. Co roku na początku lipca organizuje piknik rodzinny Wielkie Manewry Szwejkowe, gromadzący miłośników Dobrego Wojaka z Polski i ze świata. W jego programie znajdują się spacery po Przemyślu "Śladami Szwejka", turniej plażowej piłki siatkowej "O Kufel Szwejka", Zwiadowczy Rajd Rowerowy Szlakiem Dobrego Wojaka Szwejka oraz Jarmark Szwejkowski. Dobrej zabawie służą zawody w przeciąganiu beczki piwa przez San, w puszczaniu "kaczek" po rzece i pływaniu na byle czym. Imprezie towarzyszą konkursy i koncerty, wszystkie utrzymane w duchu szwejkowskiego poczucia humoru. Nie brakuje atrakcji dla dzieci. "Manewrom" patronuje konsul generalny Republiki Czeskiej w Polsce.

Szwejk zadomowił się już w Przemyślu na stałe. W 2005 r. podczas "Manewrów" otwarto szlak pieszy "Śladami Dobrego Wojaka Szwejka" (żółto-czarno-żółty), który rozpoczyna się przy Bramie Dobromilskiej (tzn. w miejscu wejścia Dobrego Wojaka do twierdzy w 1915 r.). Ponadto zrodziła się tutaj inicjatywa wybudowania w Przemyślu pomnika Szwejka. Dzisiaj pomnik stoi, ale... w Sanoku.