Mimo że Pomnik Wdzięczności odsłonięto 17 czerwca 2000 r., to jednak śmiało można powiedzieć, że historia tego miejsca sięga lat dużo wcześniejszych.
W 1947 r. w tym właśnie miejscu stanął Pomnik Wyzwolenia poświęcony żołnierzom radzieckim, czyli tym, jak głosił napis, którzy uwolnili Olecko z niewoli germańskiej. Początki lat 90. to okres wielu zmian w nowej rzeczywistości, zmian dotyczących nawet kwestii przeszłych symboli, gdzie taki m.in. pomnik przestał być akceptowalny. Pojawiły się postulaty mieszkańców i lokalnych organizacji o zmianie i wystawieniu czegoś, co upamiętni wszystkich żyjących kiedyś i obecnie w Olecku. Wkrótce też rozpisano konkurs i po wybraniu projektu rozpoczęto prace polegające przede wszystkim na rozebraniu instalacji Pomnika Wyzwolenia, a także sąsiadującego z nim Pomnika ku czci żołnierzy poległych w wojnie z Austrią i Francją.
Nowy Pomnik Wdzięczności usytuowany jest - tak jak poprzedni - na Placu Wolności, zaprojektowany został przez Elżbietę Pietras z Warszawy i Alojzego Nawrata z Budy Ruskiej. Ma formę głazu, na którym został wyryty napis: „W hołdzie wszystkim, dzięki którym żyjemy w pokoju i wolnej Ojczyźnie, oraz tym, którzy szczególnie zasłużyli się naszemu miastu od jego początku w 1560 roku - wdzięczni mieszkańcy Olecka, w roku 2000”. Obok umieszczono tabliczkę z tą samą informacją, ale w języku niemieckim. Treść tego przesłania została ustalona na drodze uchwały przez Radę Miejską, tekst ten ma odnosić się do przeszłości i być nadal aktualny w przyszłości. Obecnie Pomnik Wdzięczności jest głównym miejscem podczas obchodów świąt narodowych.