Wytyczona została w 1888 r. Jest jedyną historyczną i reprezentacyjną ulicą Radomia z monumentalną architekturą, przypominającą arterie Krakowa, Wilna czy Lwowa. Wielokrotnie zmieniała nazwy: Szeroka, Piłsudskiego, Kasztanowa, Nowotki. Wzdłuż tej ulicy znajduje się wiele reprezentacyjnych, ciekawych pod względem architektonicznym i bogatych w detale kamienic.
GMACH DAWNEJ KASY PRZEMYSŁOWCÓW RADOMSKICH, ul. J. Piłsudskiego 15 >>> Okazały, neogotycki gmach wybudowano w 1897 roku dla Kasy Przemysłowców Radomskich. Mogli z niej korzystać wszyscy mieszkańcy Radomia, oprócz lichwiarzy. Prezesem Kasy był Teodor Karsh. Na elewacji widoczne są herby Radomia i Guberni Radomskiej. Obecnie siedziba banku Pekao SA.
MIEJSKA BIBLIOTEKA PUBLICZNA, ul. J. Piłsudskiego 12 >>> Dawny, zbudowany w 1892 r. pałac rejenta Wł. Kulczyckiego. Pierwotnie wybudowano tylko cześć niższą. W 1896 r. obiekt został odsprzedany dla Handlowego Towarzystwa Akcyjnego, wówczas dobudowano drugi, piętrowy budynek. Po I wojnie światowej miała tu swoją siedzibę Macierz Szkolna. Podczas II wojny światowej Niemcy zaadoptowali willę na potrzeby telekomunikacji. W 1945 r. umieszczono tu Muzeum Regionalne i Okręgowe, a w 1992 r. obiekt przekazano dla Wojewódzkiej Biblioteki Publicznej. Obecnie mieści się tu Miejska Biblioteka Publiczna im. J.i A. Załuskich.
KAMIENICA, ul. Piłsudskiego nr 7 >>> Bogato zdobiona kamienica, posiadająca wystrój w stylu pompejskim. Właścicielem jej był budowniczy, Stanisław Dzikowski. Przed wojną mieściła się tu cukiernia Wolańskiego. Tutaj też miał swój gabinet dr med. Adolf Tochterman. W ścianę kamienicy wmurowano dwie tablice. Jedna, odsłonięta 20 marca 2010 r. upamiętnia doktora Adolfa Tochtermana. Druga poświęcona jest Stanisławowi Wernerowi.
Adolf Tochterman (1892-1955) urodził się w Pilicy koło Warki. Był synem Henryka Tochtermana, pastora parafii ewangelicko-augsburskiej. Od 1903 r. mieszkał w Radomiu. Studiował medycynę w Kijowie. Od 1926 roku ordynator radomskiego szpitala świętego Kazimierza. Podczas okupacji pomagał rannym i poszukiwanym członkom ruchu oporu. Po wyzwoleniu organizował na nowo służbę zdrowia w Radomiu. Znany jako lekarz o wysokich kwalifikacjach i wielkiej dobroci dla chorych, który z poświęceniem i bezinteresownością niósł pomoc pacjentom. Zmarł 20 marca 1955 roku w Warszawie, pochowany na cmentarzu ewangelickim w Radomiu.
DOM JÓZEFA BRANDTA, ul. J. Piłsudskiego nr 9 >>> Józef Brandt (1841-1915) to wybitny malarz batalista, właściciel majątku Orońsko ostatnie miesiące życia spędził w Radomiu, przy ul. Piłsudskiego 9. Pochowany został na cmentarzu przy ul. Limanowskiego. Klatkę schodową "Domu Brandta" zdobi ciekawa malatura. Na niższych kondygnacjach przedstawione są portrety męskie prawdopodobnie A. Mickiewicza i J. Słowackiego, a na ostatniej dwa putti: jedno z nich śpi, drugie odchyla gałąź.
KAMIENICA, ul. J. Piłsudskiego nr 5 >>> W ścianę kamienicy wmurowana jest tablica poświęcona Stanisławowi Wernerowi. Stanisław Werner był uczniem radomskiej Szkoły Handlowej, członkiem organizacji bojowej PPS. Za udział w zamachu na pułkownika von Płotto, naczelnika żandarmerii gubernialnej, został skazany na karę śmierci. Wyrok wykonano 20 grudnia 1906 r. w Lesie Kapturskim.
GMACH SĄDU, ul. J. Piłsudskiego 10 >>> Okazały neorenesansowy gmach wybudowany w 1894 roku jako budynek Sądu Okręgowego Guberni Radomskiej. Następnie, w latach 1919-1939 mieściła się w nim Okręgowa Dyrekcja Kolei Państwowych, Sąd Wojewódzki, a obecnie ponownie Sąd Okręgowy. We wnętrzu zachował się piękny plafon przedstawiający siedzącą postać Temidy, bogini sprawiedliwości, praw, porządku i obyczajów.