Pierwszy radomski ratusz wzniesiono około połowy XIV w. za czasów króla Kazimierza Wielkiego i usytuowano w centralnej części rynku. W I ćw. XVI w. miała miejsce jego przebudowa w stylu renesansowym. W latach 1818-1819 decyzją królewskiego namiestnika gen. Józefa Zajączka ratusz rozebrano. Obecny gmach ratuszowy usytuowany w płn. pierzei rynku wzniesiono w latach 1845-1848 wg projektu Henryka Marconiego w stylu neorenesansowym. W 1852 r. na wieży (wys. 22 m) zainstalowano zegar transparentowy, oświetlony kinkietami olejowymi. Później na elewacji został umieszczony herb miasta. Po 1919 r. urzędowali tu przedstawiciele władz samorządowych, m.in. Maria z Nynkowskich Kelles-Krauz, przewodnicząca Rady Miejskiej; Józef Grzecznarowski, prezydent Radomia; Maciej Glogier, wiceprezydent i senator RP. W 1924 r. gościł tu marszałek Józef Piłsudski. Obecnie dawny ratusz, uważany za jedną z najładniejszych budowli tego rodzaju w Polsce, mieści siedzibę Archiwum Państwowego
Kamienice Gąski i Esterki
Dom Esterki, Rynek 5 wzniósł, jak przekazuje tradycja, Kazimierz Wielki dla ukochanej Esterki, jednak z badań wynika, że kamienica powstała w 2 poł. XVII w., w miejsce zniszczonej przez Szwedów. W pierwszej połowie XIX w. należała do małżeństwa Ignacego i Marianny Gaczkowskich, a od 1919 r. do rodziny Rozenblatów. Podczas II wojny światowej okupanci częściowo rozebrali tę kamieniczkę, ocalały jedynie fragmenty ścian przyziemia i mury piwniczne. W latach 1956 1960 rozebrano pozostałości domu, wystawiono nowy budynek wg projektu architektów z radomskiego SARP-u w stylu pseudobarokowym. W odbudowanym obiekcie mieści się Muzeum Sztuki Współczesnej, Oddział Muzeum im. J. Malczewskiego.
Dom Gąski, Rynek 4 wzniósł Adam lub Stanisław Gąska ławnik i radca miejski, piekarz przybyły z Opoczna, ożeniony w 1594 r. z Ewą Rzędzianową z Radomia. W lipcu 1656 r. w domu tym kwaterował król szwedzki Karol Gustaw. W 2 poł. XVIII w. znajdowała się tu apteka Włocha Krystiana Valentino. W latach 1818-1819 mieściły się tu biura magistrackie, a następnie hurtownia piwa. W latach 1953-1955 wykonano obecny wystrój fasady.
Gmach Dawnego Kolegium Pijarów, Rynek 11
Kolegium Pijarów założono w 1684 r. staraniem obywateli Radomia. Początkowo składało się z trzech otrzymanych i połączonych ze sobą kamienic i z drewnianego kościółka pw. św. Marcina. W roku 1737 ks. Antoni Konarski, rektor szkół radomskich wzniósł murowany zespół budynków wg projektu Antoniego Solariego. W latach 1818-20 nastąpiła dalsza rozbudowa. Dobudowano fronton kolegium z czterema filarami oraz nawy kościoła pw. św. Jana Kantego z wysoką sygnaturką. W 1831 roku władze carskie zamknęły kolegium przekształcając je w męskie gimnazjum rządowe, ale budynki w dalszym ciągu były własnością pijarów, aż do kasaty zakonu w 1864 r. kiedy gmach przejął rząd carski i zorganizował w nim rosyjską szkołę rządową. Na początku XX w. mieściła się tu Dyrekcja Kolei Państwowych a w latach kolejnych Gimnazjum im. Tytusa Chałubińskiego oraz Gimnazjum im. Jana Kochanowskiego. Obecnie gmach zajmuje Muzeum im. Jacka Malczewskiego, które w swoich zbiorach posiada liczne pamiątki po swoim patronie: 38 obrazów, 41 rysunków, jeden szkicownik artysty oraz wielkie archiwum rodzinne na które składają się cenne dokumenty, listy, zdjęcia, dyplomy.
Pozostałe budowle na rynku
Kamienica narożna (Rynek 6), z XVIII w. z oficyną od ul. Szpitalnej z XIX w. W dwóch pomieszczeniach parteru i w sieni sklepienie kolebkowe.
Kamienica (Rynek 7) z przełomu XVIII i XIX w. Po przebudowie w XIX w. elewacja otrzymała wystrój eklektyczny. Była siedzibą Trybunału Departamentu Radomskiego. Oficyna z XVIII w.
Dom Hoppena (Rynek 8) z pocz. XIX w. Pierwotnie budynek jednopiętrowy, w którym mieścił się Sąd Pokoju i Sąd Podsędkowski. Przebudowana w 1896 r. o wystroju eklektycznym. Kamienica była własności rodziny Hoppenów: aptekarzy, działaczy społecznych i kulturalnych. Samuelowi Hoppenowi (1752-1821) zawdzięczamy jedyny przekaz ikonografi czny Rynku radomskiego ze starym ratuszem.
Kamienice (Rynek 9 i 10) pochodzą z XIX w.
Kamienica (Rynek 12) zbudowana w latach 1823-24, z sienią przejazdową sklepioną kolebkowo i klasycystyczną elewacją. Na parterze apteka.
Kamienica (Rynek 13) przebudowana w XIX w. posiada dekoracyjny gzyms z rozetami.
Dom Deskura (Rynek 14) postawiony na dwu parcelach w latach 1824-25, ma siedmioosiową fasadę z ryzalitami i pilastrami, zwieńczoną tympanonem.
Kamienica Czarneckich (Rynek 15) wybudowana w latach 1808-11 dla rodziny kupieckiej.
Kamienica (Rynek 16) wzniesiona na przełomie XVIII i XIX w. na fundamentach siedemnastowiecznych sklepionych kolebkowo. Od frontu ryzalit z balkonem. Na osi długa sień sklepiona.