Wybudowany i oddany do użytku w 1888 r. dworzec kolejowy w Cieszynie znajduje się przy dawnej ul. dr. Philippa Gabriela, obecnie Hajduka. Pierwotnie posiadający nazwę Cieszyn Bóbr (Teschen Bobertal), w stosunku do głównego, znajdującego się po drugiej stronie Olzy, w lewobrzeżnej części miasta Cieszyn (Teschen) miał w założeniu pełnić rolę dworca peryferyjnego.

W pierwszych latach istnienia, w czasach Monarchii Austro-Węgierskiej i funkcjonującej linii kolejowej Kolei Miast Śląskich i Galicyjskich był ważną stacją jednotorową, łączącą czeskie miejscowości Kojetin i Frydek z Bielskiem. Ten jednopiętrowy budynek z wiatą przystankową mieścił poczekalnię z dworcową restauracją oraz pomieszczenia zawiadowcy i obsługi stacji. W czasie I wojny światowej, chcąc umożliwić ruch towarowy, uruchomiono dodatkowe tory, dobudowano ekspedycję bagażu, magazyny i wolnostojący budynek mieszkalny obsługi. Podział Śląska w 1920 r. spowodował, że stacja - jako jedyna po polskiej stronie w Cieszynie - stała się na krótko ważnym, granicznym węzłem osobowym i towarowym.

Rozpoczęto działania w kierunku budowy nowego dworca z prawdziwego zdarzenia i w 1922 r. wykupiono grunt od zakonu Braci Miłosiernych. Plany nie zostały jednak zrealizowane. Trwający do 1928 r. spór o lokalizację między władzami lokalnymi i ówczesnym Ministerstwem Kolei, protesty rajców miejskich, a zarazem potrzeba stworzenia bardziej funkcjonalnego dworca spowodowały kompromis między stronami i rozpoczęto prace adaptacyjne na dawnej rampie wojskowej w Cieszynie położonej w pobliżu Bobrka (obecnie dzielnica Cieszyna). Z powodów finansowych budowa nie doszła do skutku i po przyłączeniu Zaolzia w 1938 r. znowu powrócono do koncepcji wykorzystania dawnego dworca Cieszyn Bóbr, nazwanego Cieszyn Wschód.

W późniejszych latach niemający szczęścia do remontów, eksploatowany bez modernizacji budynek niszczał, mimo że Cieszyn przez wiele lat był miastem granicznym z Czechosłowacją. Obecni właściciele, pozbawiając go dotychczasowych funkcji, wynajęli część pomieszczeń na cele handlowe. Zlikwidowano poczekalnię z restauracją, zamknięto kasę biletową, w dobie oszczędności ograniczono do kilku - uznając je za nierentowne - połączenia do i z Cieszyna, co zmarginalizowało znaczenie zabytkowego, zamkniętego i czekającego na lepsze czasy budynku kolejowego.