Kościół Panny Marii (1629-1635, rozbudowany 1698-1713) z rokokowym wystrojem wnętrza

Historia tego miejsca sięga XIV wieku. Wtedy to, dokładnie 20 sierpnia 1381 roku przy jednej z tych dróg, biegnącej w kierunku Krakowa, daleko od murów miasta, grupa pasterzy znalazła figurę Matki Boskiej trzymającej na rękach ciało zmarłego Chrystusa. Zanieśli ją do kościoła parafialnego w Jarosławiu. Jednak – jak mówi tradycja – w nocy figura powróciła na miejsce skąd zabrali ją pasterze.

Zbudowano tu drewnianą kapliczkę, w której umieszczono figurę Matki Bożej. Do kaplicy zaczęli przybywać pielgrzymi, gdzie doświadczali wielu cudów za wstawiennictwem Matki Bożej. Wśród pierwszych pielgrzymów była w 1387 roku była królowa Jadwiga. W 1410 roku, a później w 1420 kaplica została splądrowana i zniszczona przez hordy tatarskie ale mimo pożaru kaplicy, figura Matki Bożej cudownie ocalała.

W 1421 roku zbudowano murowany gotycki kościół, nad którym opiekę sprawowali jarosławscy proboszczowie. W 1629 roku dzięki staraniom właścicielki Jarosławia Anny Ostrogskiej, kościół Matki Bożej wraz z zabudowaniami przekazano Zakonowi Jezuitów. W 1696 roku przystąpiono do rozbudowy kościoła i klasztoru. Było to możliwe dzięki ofiarom składanym przez ówczesnych możnych, m.in. przez rodzinę Sobieskich, która – od króla Jana i królowej Marysieńki poczynając - bywała tu wielokrotnie.

Prace budowlane, mimo licznych przeszkód, postępowały bardzo szybko i już 13 września 1713 roku biskup Dubrawski z Przemyśla konsekrował kościół. W 1755 roku Biskup Wacław Sierakowski dokonał koronacji figury Matki Bożej Bolesnej koronami papieskimi. W nabożeństwach związanych z koronacją uczestniczyło około 30 tysięcy osób a między innymi wiele rodów magnackich takich jak: Czartoryscy, Potoccy, Lubomirscy, Radziwiłowie.

W 1773 roku skończyła się epoka jezuicka. Papież Klemens XIV wydał bullę znoszącą Zakon Jezuitów. Pod koniec tego roku 32 zakonników jezuickich opuściło klasztor. Pozostało jedynie dwóch starych Jezuitów dla podtrzymania pracy duszpasterskiej. Przez cztery lata rzeczywistą opiekę nad klasztorem sprawowali jednak austriaccy komisarze. Spenetrowali oni dokładnie klasztor i kościół zabierając i wywożąc cenniejsze rzeczy. Do Lwowa przewieziono cenną, liczącą 2000 tomów bibliotekę.

W 1777 roku klasztor Matki Bożej Bolesnej objęło pięciu Dominikanów. Przybyli oni do Jarosławia z Bochni, gdzie na skutek pożaru stracili kościół i klasztor. Dominikanie sprawują opiekę nad tym miejscem do dzisiaj.